Hannibal Heyes en Jed Kid Curry zijn twee van de meest populaire en gezochte criminelen in het Westen, specialisten in bank- en treinovervallen, maar altijd zonder iemand neer te schieten. Ze krijgen amnestie aangeboden op voorwaarde dat ze een jaar lang uit de problemen blijven en de deal niet bekendmaken. Daarom nemen ze de identiteit van Joshua Smith en Thadeus Jones aan, en gebruiken ze al hun vindingrijkheid om buiten de wet te blijven.
Terwijl Amerika zich westwaarts uitbreidt, riskeren onverschrokken ontdekkingsreizigers en ruige bergbewoners hun leven om nieuwe paden naar de wilde grens te banen.
Begin jaren 80. Een groep criminelen verspreidt terreur over de Algarve met meer dan 20 bankovervallen. De bende wordt geleid door een man die ze "The Doctor" noemen en een timmerman die de bijnaam "The Cowboy" verdient. Gevangengenomen en veroordeeld tot 18 jaar gevangenisstraf, wordt hij de hoofdrolspeler van de bloedigste ontsnapping in de Portugese gevangenis geschiedenis.