Cho Jae Hee is een man van in de veertig die erg eigenwijs is en nog niet getrouwd is. Zijn persoonlijkheid is zo ondraaglijk dat vrouwen hem niet aantrekkelijk vinden, noch een goede huwelijkskandidaat. Jae Hee is echter perfect in alles wat hij doet. Zijn leven zal omringd zijn door drie verschillende vrouwen. Jang Moon Jung is een dokter die hij op een dag ontmoet, Jung Yoo Jin is zijn buurman die hij ontmoet vanwege een storing, en Yoon Ki Ran is zijn collega op het werk.
Het leven van een typisch Koreaans gezin, waarbij de relaties tussen de vier hoofdpersonen, hun romantische interesses en andere familieleden worden onderzocht, terwijl ze de vraag 'Wanneer voelde je je hart het hardst kloppen?' beantwoorden?
Hyun Jong-hyun is een webtoon schrijver en werkt parttime in een boekwinkel. Hij droomde er altijd van om als webtoon schrijver te werken, maar hij heeft problemen vanwege zijn koppige en egocentrische persoonlijkheid. Hij heeft ook een kat genaamd Boggil. Hij ontmoette zijn kat voor het eerst op straat tijdens een regenachtige dag. Sindsdien wonen ze samen en Hyun Jong-Hyun stelt zijn geest alleen open voor Boggil.
