Andrew Whitney, 15 jaar oud, vaderloos, woont in Miami met zijn moeder Julia en zijn drie zussen: Paige, Val en Elizabeth, naast talloze bezoeken van tante Jordan!. Paige Whitney is de oudere zus van Andrew, 16 jaar oud en droomt van een modellencarrière en pest graag haar broer; Val Whitney is 14 jaar oud en houdt van muziek en eten, en wijst veel dingen af, vooral haar broer; Elizabeth Whitney is de jongste in het gezin, 12 jaar oud, houdt van aandacht en vindt het bijzonder leuk om betrokken te zijn bij Andrews zaken. Deze vrouwen maken Andrews leven echt gek. Omdat hij de enige man in huis is, vraagt Andrew advies aan zijn beste vriend en buurman Keith, die ervan houdt meisjes te versieren, maar geen van hen voor zich kan winnen.
 | Seizoen 1 Aflevering 1 The First Girlfriends Club Datum: 1999-09-24 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 2 Good Will Hunting Datum: 1999-10-01 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 3 The Unbelievable Truth Datum: 1999-10-08 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 4 The Road to Caracas Datum: 1999-10-15 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 5 You've Got Female Datum: 1999-10-22 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 6 Batman Forever Datum: 1999-10-29 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 7 In the Name of the Father Datum: 1999-11-05 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 8 Fight Club Datum: 1999-11-19 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 9 Great Expectations Datum: 1999-12-03 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 10 Punch Line Datum: 1999-12-10 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 11 Little Women Datum: 1999-12-17 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 12 What About Bob? Datum: 1999-12-24 Lengte: 30 min |
| Seizoen 1 Aflevering 13 My Life as a Dog Datum: 2000-01-07 Lengte: 30 min |
| Production | Craig Wyrick-Solari | Producer |
| Production | John J. Strauss | Executive Producer |
| Production | Ed Decter | Executive Producer |
